Deriglasoff swój pierwszy zespół założył w 1981 roku. Była to grupa Dzieci Kapitana Klossa. W 1985 grupa została jednym z laureatów festiwalu w Jarocinie i dzięki Rozgłośni Harcerskiej stała się znana szerszemu gronu słuchaczy.Rok później kapela rozpadła się, a Olaf Deriglasoff przeniósł się do Berlina Zachodniego, gdzie grywał w różnych formacjach, między innymi we wspólnym zespole z wokalista znanym obecnie z grupy Kobiety – Grzegorzem Nawrockim, czy w irlandzko-kanadyjsko-australijsko-polskim projekcie Sea of Heads.
W 1994 wrócił do kraju by przyłączyć się do zespołu tworzonego przez Jędrzeja Kodymowskiego – Apteka. Efektem tej współpracy są płyty: Menda (1994) i Spirala (1996).
W 1996 opuścił zespół i wszedł w skład formacji Maćka Maleńczuka – Homo Twist. Z jego pomocą powstały płyty Moniti Revan (1997) i Live after Death (2000). Od roku 1998 równolegle grał w innym krakowskim zespole – Püdelsi. Owocem wspólnej pracy stała się płyta Psychopop (1999).
W 1997 wziął udział w tworzeniu kompozycji i nagraniu płyty zespołu Tymona Tymańskiego – Kury, pt. P.O.L.O.V.I.R.U.S..
W 1999 nagrał z Kazikiem Staszewskim płytę Melassa.
W 2000, po rozwiązaniu Homo Twist, odszedł z Püdelsów, by zająć się swoim debiutem producenckim, czyli płytą Yugoton (2001). Pełnił tam rolę aranżera, producenta muzycznego, instrumentalisty, wokalisty i autora części tekstów. W 2003 wziął udział w nagraniu płyty Kazika Staszewskiego – Piosenki Toma Waitsa, a w 2001 zaczął współpracę z zespołem Kazik na Żywo. Z grupą tą zarejestrował album Występ (2002). W 2004 wziął udział w stworzeniu kolejnej płyty Kazika Staszewskiego Czterdziesty Pierwszy.
Realizując swoje plany solowe, w 2002 założył własną formację Os Gatos. Zespół pracował nad materiałem w składzie Olaf Deriglasoff - gitara, Bartek "Magneto" Tyciński - gitara, Grzegorz "Dżordż" Kurek - git. basowa, Macio Moretti - perkusja. Wkrótce skład zmienił się, zmieniła się też nazwa. Obecnie grupa występuje pod nazwą Deriglasoff. Olaf powrócił do gitary basowej, a zespół zasilili muzycy z Wrocławia: Wojtek Garwoliński na gitarze (Kości, ex-Pivo), Paweł Galus – również na gitarze (Kości) oraz perkusista Mario Bielski (Kości, The Gardeners). W listopadzie 2005 ukazała się pierwsza solowa płyta Deriglasoffa Produkt. Płytę promował utwór Perełka oraz Amorte. Zbyt duża odległość jaka dzieli Warszawę i Wrocław wymusiła ponowną zmianę składu grupy. Od 2009 roku zespół Olafa tworzą: Wojciech Puzon Kuzyk i Andrzej Niski na gitarach oraz Robert Misiek Szymański na bębnach i Andrzej Szaja Szajewski na klawiszach.
W międzyczasie w maju 2007 Olaf Deriglasoff powrócił do grania w zespole Homo Twist, z którym zarejestrował album Matematyk (2008), po wydaniu którego zespół Homo Twist został zawieszony na czas nieokreślony.
W 2009 roku zagrał obok Grzegorza Markowskiego, Macieja Maleńczuka, Piotra Wróbla i Pawła Mąciwody jako gość na płycie zespołu WU-HAE pt.: Opera Nowohucka. W latach 2009-2010 wraz z Andrzejem Szajewskim Olaf Deriglasoff współprowadził program Gilotyna na antenie warszawskiego Radia Kampus.
Rok 2010 to czas pracy nad drugą płytą. W sierpniu tego roku Olaf Deriglasoff gościł również w projekcie Muzeum Powstania Warszawskiego, którego celem było ukazanie historii Warszawy od współczesności do przedwojnia poprzez nowe brzmieniowo i interpretacyjnie wykonania znanych piosenek o Warszawie. Projekt ten zaowocował koncertem oraz płytą pt. www wawa2010.pl, na której w duecie z Karoliną Cichą Deriglasoff wykonał utwór "Małgośka".
Druga płyta zespołu Deriglasoff pt. Noże ukazała się nakładem niezależnej wytwórni Laudanum Rekords w lutym 2011 roku. Singlem promującym płytę jest utwór „Dyabeu".

« powrót